Projekt okuplja interdisciplinarni tim znanstvenika s ciljem priprave novih i učinkovitih funkcionalnih materijala za primjenu u području senzora za pH i metalne ione. Kroz sinergiju u sintetičkim, spektroskopskim i računalnim tehnikama, usmjeravamo naša istraživanja na dizajniranje i karakterizaciju čitavog kataloga spojeva sa željenim analitičkim i kemijskim karakteristikama. Eksperimentalni dio posla uključuje tradicionalne i "click"-kemijske strategije za sintezu niza različitih derivata benzimidazola, benzotiazola, 1,2,3-triazola i kumarina, koji će se ugraditi u brojne organske, anorganske i hibridne polimerne matrice u svrhu dobivanja osjetljivih tankih filmova ili polimernih nanočestica.

Nakog toga, uz pomoć UV/Vis i fluorescentne spektroskopije, dobiveni materijali ispituju se na sposobnost stvaranja kompleksa s metalnim kationima u otopini i čvrstoj fazi te mogućnost formiranja kemijskih senzora. Izbor metalnih analita potaknut je njihovom biološkom važnošću ili prisutnošću u okolišu, a uključuje katione poput Zn²⁺, Cu²⁺, Mn²⁺, Hg²⁺, Ag⁺, Cd²⁺, Fe²⁺/Fe³⁺ te Pb²⁺ iona. Sve faze eksperimentalnog rada nadopunjavaju se računalnom podrškom za pomoć u tumačenju dobivenih rezultata.

To uključuje izračun konformacijskih, tautomernih i pK_a svojstava proučavanih spojeva, predviđanje načina i slobodnih energija vezanja metala te modeliranje promjena u odgovarajućim UV/Vis apsorpcijskim i emisijskim spektrima potaknutim vezanjem metala ili promjenom pH uvjeta otopine. Osim toga, simulacije se proširuju i razmatranjem različito supstituiranih derivata priređenih organskih molekula kako bi se fino podesila željena svojstva te tako pomoglo ciljanom odabiru budućih koraka u eksperimentalnim istraživanjima. Sveukupno gledano, predloženi projekt pozicionira ovaj tim za iskorak u području kemijskih senzora uz značajnu mogućnost širokog raspona industrijskih aplikacija – od biomedicine do znanosti o okolišu.

ZNANSTVENI RADOVI

E. Horak, P. Kassal, I. Murković Steinberg (2018) Benzimidazole as a structural unit in fluorescent chemical sensors: the hidden properties of a multifunctional heterocyclic scaffold, Supramolecular Chemistry, in print.

E. Horak, R. Vianello, M. Hranjec, I. Murković Steinberg (2018) Colorimetric and fluorimetric metal ion chemosensor based on benzimidazole based Schiff base, Supramolecular Chemistry, in print.

E. Horak, P. Kassal, M. Hranjec, I. Murković Steinberg (2018) Benzimidazole functionalised Schiff bases: novel pH sensitive fluorescence turn-on chromoionophores for ion-selective optodes, Sensors and Actuators B: Chemical, 258, 415-423.

T. Tandarić, R. Vianello (2018) Design of exceptionally strong organic superbases based on aromatic pnictogen-oxides: a computational DFT analysis of the oxygen basicity in the gas-phase and acetonitrile solution, Journal of Physical Chemistry A, 122, 1464–1471.

D. Dabić, L. Brkljačić, T. Tandarić, M. Žinić, R. Vianello, L. Frkanec, R. Kobetić (2018) The metal effect on self-assembling of oxalamide gelators explored by mass spectrometry, Journal of The American Society for Mass Spectrometry, 29, 103-113.

M. Lokov, S. Tshepelevitsh, A. Heering, P. G. Plieger, R. Vianello, I. Leito (2017) On the basicity of conjugated nitrogen heterocycles in different media, European Journal of Organic Chemistry, 4475-4489.

E. Horak, M. Hranjec, R. Vianello, I. Murković Steinberg (2017) Reversible pH switchable aggregation-induced emission of self-assembled benzimidazole-based acrylonitrile dye in aqueous solution, Dyes and Pigments 142, 108-115.

M. Hranjec, E. Horak, D. Babić, S. Plavljanin, Z. Srdović, I. Murković Steinberg, R. Vianello, N. Perin (2017) Fluorescent benzimidazo[1,2-a]quinolines: Synthesis, spectroscopic and computational studies of protonation equilibria and metal ion sensitivity, New Journal of Chemistry 41, 358-371.

E. Horak, R. Vianello, M. Hranjec, S. Krištafor, G. Karminski Zamola, I. Murković Steinberg (2017) Benzimidazole acrylonitriles as multifunctional push-pull chromophores: spectral characterisation, protonation equilibria and nanoaggregation in aqueous solutions, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 178, 225-223.

T. Gregorić, M. Sedić, P. Grbčić, A. Tomljenović Paravić, S. Kraljević Pavelić, M. Cetina, R. Vianello, S. Raić-Malić (2017) Novel pyrimidine-2,4-dione-1,2,3-triazole and furo[2,3-d]pyrimidine-2-one-1,2,3-triazole hybrids as potential anti-cancer agents: Synthesis, computational and X-ray analysis and biological evaluation, European Journal of Medicinal Chemistry 125, 1247-1267.

Đ. Škalamera, E. Sanders, R. Vianello, A. Maršavelski, A. Pevec, I. Turel, S. I. Kirin (2016) Synthesis and characterization of ML and ML2 metal complexes with amino acid substituted bis(2-picolyl)amine ligands, Dalton Transactions 45, 2845–2858.

SUDJELOVANJE NA KONGRESIMA

D. Babić, N. Perin, M. Hranjec, R. Vianello (2018) Protonation equlibria and optical properties of benzo[b]thienopyridil-benzimidazoles studied by spectroscopic and computational methods, Computational Chemistry Day, Zagreb, Hrvatska. (poster) 

M. Sigurnjak, P. Kassal, I. Murković Steinberg (2018) Paper-based optode for continuous monitoring of potassium concentration, EUROPT(R)ODE XIV, Naples, Italija. (poster)

K. Bobanović, E. Horak, L. Furač, I. Murković Steinberg, S. Krištafor (2018) Optical sensing properties of novel click- derived 1,2,3-triazoles and bis-triazolyl-appended benzenes, EUROPT(R)ODE XIV, Naples, Italija. (poster)

E. Horak, M. Robić, L. Furač, R. Vianello, M. Hranjec, I. Murković Steinberg (2018) Stimuli-responsive solid-state emitters based on benzimidazole moiety, EUROPT(R)ODE XIV, Naples, Italija. (poster)

N. Perin, I. Boček, B. Lončar, M. Hranjec (2018) Spektroskopska svojstva i interakcija s DNK/RNK regioizomera temeljenih na imidazo[4,5-b]piridinu, XII. Susret mladih kemijskih inženjera, Zagreb, Hrvatska. (predavanje)

A. Kapitanović, M. Cindrić, K. Starčević, M. Hranjec (2018) Amino supstituirani benzo[b]tieno[2,3-c]kinoloni kao potencijalni pH senzori i antioksidansi, XII. Susret mladih kemijskih inženjera, Zagreb, Hrvatska. (poster)

M. Hranjec, D. Babić, R. Vianello, N. Perin, E. Horak, I. Murković Steinberg (2018) Photophysical properties of fluorescent benzimidazo[1,2-a]quinolines, Central European Conference on Photochemistry CECP 2018, Bad Hofgastein, Austrija. (poster)

N. Perin, M. Hranjec, R. Vianello, D. Babić (2018) Spectroscopic and computational studies of protonation equlibria displayed by fluorescent pentacyclic benzimidazole derivatives, Central European Conference on Photochemistry CECP 2018, Bad Hofgastein, Austrija. (poster)

E. Horak, M. Hranjec, R. Vianello, N. Perin, I. Murković Steinberg (2017) Benzimidazole as a structural unit in optical chemical sensors: The hidden properties of a biologically privileged heterocyclic scaffold, 12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry: Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry, Cambridge, United Kingdom. (poster)

M. Hranjec, E. Horak, R. Vianello, N. Perin, I. Murković Steinberg (2017) Photophysical properties and immobilisation of fluorescent aminated benzimidazo[1,2-a]quinolines, 12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry: Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry, Cambridge, United Kingdom. (poster) 

K. Bobanović, E. Horak, L. Furač, M. Kralj, L. Uzelac, I. Murković Steinberg, S. Krištafor (2017) Novel 1,2,3-triazolyl-7-substituted coumarins and bis(coumarin-triazolyl)benzenes: Synthesis, photophisical properties and cytostatic evaluation, 10th Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Dubrovnik, Hrvatska. (poster) 

E. Horak, M. Hranjec, N. Perin, R. Vianello, L. Furač, I. Murković Steinberg (2017) Aggregation-induced emission (AIE) of self-assembled benzimidazole based acrylonitrile dye, XV. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, Poreč, Hrvatska. (predavanje)

E. Horak, M. Hranjec, N. Perin, R. Vianello, S. Krištafor, I. Murković Steinberg (2017) pH and metal sensing properties of benzimidazole based Schiff bases, XV. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, Poreč, Hrvatska. (poster)

I. Sović, I. Boček, P. Roškarić, K. Starčević, R. Vianello, M. Hranjec (2017) Antioxidative activity and metal and pH sensing properties of heteroaromatic benzamides, XV. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, Poreč, Hrvatska. (poster)

E. Horak, Š. Kamenić, N. Perin, M. Hranjec, I. Murković Steinberg (2016) Optical properties of novel iminocoumarine derivatives in solutions and polymer matrices, XIII Conference on Optical Chemical Sensors and Biosensors - EUROPT(R)ODE, Graz, Austria. (poster) 

E. Horak, K. Bobanović, M. Sigurnjak, M. Marinović, N. Pantalon Juraj, I. Murković Steinberg, S. Krištafor (2016) Design, synthesis and immobilization of novel click-derived triazoles for the application in (bio)chemical sensor materials, XIII Conference on Optical Chemical Sensors and Biosensors - EUROPT(R)ODE, Graz, Austria. (poster) 

N. Perin, K. Bobanović, M. Hranjec (2016) Synthesis of novel substituted cyclic benzimidazole derivatives, XI. Susret mladih kemijskih inženjera, Zagreb, Hrvatska. (poster) 

DOKTORSKE DISERTACIJE

Ema Horak (2017) Kemijski optički senzori temeljeni na derivatima benzimidazola, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Ivana Steinberg)

DIPLOMSKI RADOVI

Petra Roškarić (2017) Sinteza, spektroskopska karakterizacija i antioksidativna aktivnost novih metoki- i hidroksi-supstituiranih heteroaromatskih derivata, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelji: Nataša Perin, Irena Sović)

Ida Boček (2017) Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino-supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Nataša Perin)

Marko Robić (2017) Emisija izazvana agregacijom (EIA) u razvoju novih fluorescentnih proba i senzora, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Lidija Furač, neposredni voditelj: Ema Horak)

Vedran Vučić (2017) Primjena fluorescentnih derivata benzimidazola u funkcionalnim materijalima, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Ivana Steinberg, neposredni voditelj: Ema Horak)

Leo Dorogi (2017) Spektroskopska ispitivanja novih fluorescentnih probi temeljenih na benzimidazolu za određivanje pH i metalnih iona, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Svjetlana Krištafor, neposredni voditelj: Kristina Bobanović)

Dejan Bogojević (2017) Sinteza i optička karakterizacija novih heteroaromatskih kromofora, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Lidija Furač, neposredni voditelj: Ema Horak)

Mario Vitek (2016) Novi donorsko-akceptorski konjugati s triazolnom poveznicom kao potencijalne pH probe i kemijski senzori za metalne ione, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Svjetlana Krištafor, neposredni voditelj: Kristina Bobanović)

ZAVRŠNI RADOVI

Angela Kapitanović (2017) Amino- i nitro-supstituirani benzo[b]tieno[2,3-c]kinoloni kao potencijalni antioksidansi, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Maja Cindrić)

Lucija Višić (2017) Primjena click-kemije u sol-gel materijalima, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Ivana Steinberg, neposredni voditelj: Ema Horak)

Igor Lukanović (2017) Fotofizička svojstva novih benzimidazol-1,2,3-triazol bis-heterocikla, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Lidija Furač, neposredni voditelj: Kristina Bobanović)

Katarina Majnarić (2017) Fluorescencijski kemijski senzori temeljeni na kumarinu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Lidija Furač, neposredni voditelj: Kristina Bobanović)

Lucija Rebrović (2017) Heterociklički donorsko-akceptorski sustavi: odnos struktura-fotofizička svojstva, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Svjetlana Krištafor, neposredni voditelj: Kristina Bobanović)  

Emina Džanić (2017) Uloga 1,2,3-triazola kao heteroaromatske gradivne jedinice u koordiniranju na metalne ione, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Svjetlana Krištafor, neposredni voditelj: Kristina Bobanović)

Adriana Katavić (2016) Spektroskopska karakterizacija benzo[b]tieno-2-karboksamida u prisustvu metalnih kationa korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec)

REKTOROVA NAGRADA

Ida Boček (2017) Utjecaj položaja dušikovog atoma na spektroskopska svojstva i interakciju s DNK/RNK regioizomera temeljenih na imidazo[4,5-b]piridinu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Nataša Perin)