Fotoni su izvanredni reagensi koji otvaraju nove mogućnosti u kemijskoj sintezi spojeva koji ne mogu biti pripravljeni kemijom osnovnog stanja. Zadatak projekta bio je pronaći nove fotokemijske transformacije primjenjive u organskoj sintezi kao i ispitivanje mehanizama reakcija tih transformacija. Osim toga, zadatak projekta bio je ići i dalje od trenutnih spoznaja te naći primjenu fotokemije u novim medicinskim tretmanima i sintezi spojeva, potencijalnih lijekova za maligne bolesti.

Glavna područja istraživanja za ostvarenje ovih ciljeva bila su ispitivanje fotokemijskih transformacija i pronalaženje njihovih mehanizama reakcija u tri osnovna smijera:

A)  Fotokemija policikličkih ftalimida za proizvodnju potencijalnih antitumorskih i antivirusnih lijekova;

B)  Fotokemijsko generiranje policikličkih kinon-metida; novih potencijalnih antitumorskih terapeutika;

C)  Razumijevanje fotokemijskih reakcijskih mehanizama prijenosa H⁺ i H· na primjerima fotokemijskih transformacija arilpirola i arilindola.

SURADNICI:

• Dr. sc. Nikola Basarić, viši znanstveni suradnik (voditelj projekta)
• Dr. sc. Kata Majerski, znanstveni savjetnik
• Dr. sc. Jelena Veljković, znanstveni suradnik
• Dr. sc. Margareta Horvat, viši stručni suradnik
• Dipl. inž. Jakov Ivković (stručni suradnik, 1.4-16.8.2011.)
• Mag. chem. Đani Škalamera (stručni suradnik, 29.8.2011-30.3.2012., znanstveni novak od 1.4.2012.)
• Mag. appl. chem. Martina Tireli (stručni suradnik, 2.5.2012-30.9.2012.)
• Mag. appl. chem. Leo Mandić (stručni suradnik od 1.10.2012.)

• Dr. sc. Marijeta Kralj, viši znanstveni suradnik (Laboratorij za eksperimentalnu terapiju, Zavod za molekularnu medicinu)
• Dr. sc. Nađa Došlić, viši znanstveni suradnik (Grupa za teorijsku kemiju, Zavod za fizičku kemiju)

DIPLOMANDI I VOLONTERI:

• B.Sc.Nikola Cindro (volonter od 2008, student kemije na Prirodoslovno-matematičkom fakultetu, Sveučilište u Zagrebu)
• Dipl. ing. Damir Bobinac (volonter od 2010, student doktorskog studija kemije na Fakultetu kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu)
• Mag. chem. Lucija Ptiček (student, siječanj-srpanj, 2011., Diplomski rad: Sinteza hidroksi derivata naftalena i antracena, prekursora u fotokemijskoj sintezi kinon-metida, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, 12. 7. 2011)
• B.Sc. Nikolina Vidović (volonter od od 2011., studentica kemije na Prirodslovno-matematičkom fakultetu)
• Mag. chem. Matija Sambol (student, rujan 2012-lipanj 2013., Diplomski rad: Sinteza benzenskih, naftalenskih i antracenskih prekursora bis(kinometana)“, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, 4. 7. 2013).

OBJAVLJENI RADOVI:

14. N. Basarić, K. Mlinarić-Majerski, M. Kralj: “Quinone methides: photochemical generation and its application in biomedicine”,Curr. Org. Chem. (2013) in press.

13. Đ. Škalamera, K. Mlinarić-Majerski, L. Uzelac, M. Kralj, P. Wan, N. Basarić: “Photosolvolysis of bulky (4-hydroxyphenyl)naphthalene derivatives”,Photochem. Photobiol. Sci.(2013) in press.

12. J. Veljković, I. Antol, N. Basarić, V. Smrečki, K. Molčanov, N. Müller, K. Mlinarić-Majerski: “Atropisomerism in 1-(2-adamantyl)naphthalene derivatives”,J. Mol. Struct. 1046 (2013) 101-109.

11. N. Cindro, I. Halasz, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: “Photoinduced H-abstraction in homo- and protoadamantylphthalimide derivatives in solution and in organized and constrained media”,Eur. J. Org. Chem. (2013) 929-938.

10. N. Basarić, N. Došlić, J. Ivković, Y.-H. Wang, J. Veljković, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan: “Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) from Phenol to Carbon in Selected Phenylnaphthols and Naphthylphenols”,J. Org. Chem. 78 (2013) 1811-1823.

9. N. Basarić, N. Došlić, J. Ivković, Y.-H. Wang, M. Mališ, P. Wan: “Very Efficient Generation of Quinone Methides via Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) to Carbon Atom”,Chem. Eur. J.18 (2012) 10618-10623.

8. J. Veljković, L. Uzelac, K. Molčanov, K. Mlinarić-Majerski, M. Kralj, P. Wan, N. Basarić: “Sterically Congested Adamantylnaphthalene Quinone Methides”,J. Org. Chem. 77 (2012) 4596-4610.

7. N. Basarić, N. Cindro, D. Bobinac, L. Uzelac, K. Mlinarić-Majerski, M. Kralj, P. Wan: “Zwitterionic biphenyl quinone methides in photodehydration reactions of 3-hydroxybiphenyl derivatives: laser flash photolysis and antiproliferation study”Photochem. Photobiol. Sci. 11 (2012) 381-396.

6. M. Horvat, L. Uzelac, M. Marjanović, N. Cindro, O. Franković, K. Mlinarić-Majerski, M. Kralj, N. Basarić: “Evaluation of antiproliferative effect of N-(alkyladamantyl)phthalimides in vitro”,Chem. Biol. Drug Des. 79 (2012) 497-506.

5. N. Basarić, N. Cindro, D. Bobinac, K. Mlinarić-Majerski, L. Uzelac, M. Kralj, P. Wan: “Sterically congested quinone methides in photodehydration reactions of 4-hydroxybiphenyl derivatives and investigation of their antiproliferative activity”,Photochem. Photobiol. Sci. 10 (2011) 1910-1925.

4. M. Horvat, K. Mlinarić-Majerski, A.G. Griesbeck, N. Basarić: “Photoinduced decarboxylation of 3-(N-phthalimido)adamantane-1-carboxylic acid and radical addition to electron deficient alkenes”,Photochem. Photobiol. Sci.10 (2011) 610-617.

3. N. Cindro, M. Horvat, K. Mlinarić-Majerski, A.G. Griesbeck, N. Basarić: “Photoinduced homolytic C-H activation inN-(4-homoadamantyl)phthalimide”,Beilstein J. Org. Chem.7 (2011) 270-276.

2. N. Basarić, N. Cindro, Y. Hou, I. Žabčić, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan: “Competing photodehydration and ESIPT in adamantyl derivatives of 2-phenylphenols”,Can. J. Chem.89 (2011) 221-234.

1. N. Basarić, A. Franco-Cea, M. Alešković, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan: “Photochemical deuterium exchange in phenyl substituted pyrroles and indoles in CD₃CN-D₂O”,Photochem. Photobiol. Sci.9 (2010) 779-790.

SUDJELOVANJE NA KONGRESIMA

14. N. Basarić, Đ. Škalamera, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan:“Quinone methides in the photodehydration of 2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracenes”, XXVIInternationalConferenceonPhotochemistryICP2013, Leuven, Belgija, 2013 (predavanje).

13. N. Basarić: “Quinone methides: photochemical generation and antiproliferative activity” XXIII. Croatian meeting of chemists and chemical engineers, Osijek, 2013 (predavanje)

12. N. Cindro, N. Basarić, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan: “Photochemical formation and reactivity of homoadamantyl - and protoadamantyl-zwitterions”,XXIII. Croatian meeting of chemists and chemical engineers, Osijek, 2013 (poster).

11. M. Sohora, T. Šumanovac Ramljak, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: “Synthesis and photochemistry of novel N-phthalimido dipeptides”XXIII. Croatian meeting of chemists and chemical engineers, Osijek, 2013 (poster).

10. Đ. Škalamera, M. Sambol, J. Veljković, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: “Optimized synthetic pathway to anthrol carbaldehydes” / XXIII. Croatian meeting of chemists and chemical engineers, Osijek, 2013 (poster).

9. Đ. Škalamera, N. Basarić, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan: “Excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in 3-hydroxyanthracene-2-carbaldehyde”e-WISPOC 2013 / 2nd Training School COST Action CM1005 Supremolecular Chemistry in Water, Bressanone, Italija, 2013 (poster).

8. N. Basarić: “Photochemical formation of quinone methides and investigation of their antiproliferative effect”,4th Young Investigators Workshop, Beč, Austrija, 2012 (predavanje).

7. Đ. Škalamera, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić, P. Wan: “Photodehydration in 4-[(hydroxymethyl)naphthyl]phenol derivatives “,Photochemistry 2012: Fundamentals and Applications, Wijk aan Zee, Nizozemska, 2012 (poster).

6. N. Basarić, N. Došlić, J. Ivković, Y.-H. Wang, J. Veljković, M. Mališ, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan: “Very Efficient New Examples of Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) to Carbon”XXIV IUPAC Symposium on photochemistry, Coimbra, Portugal, 2012 (poster).

5. N. Basarić, J. Veljković, K. Mlinarić-Majerski, L. Uzelac, M. Kralj, P. Wan: “Photochemical formation and investigation of antiproliferative effect of adamantylnaphthalene quinone methides”,Central European Conference on Photochemistry CECP 2012, Bad Hofgastein, Austrija, 2012 (poster).

4. N. Cindro, K. Mlinarić-Majerski, I. Halasz, A. Griesbeck,  N. Basarić: “Mechanistic study of photoinduced intramolecular H-abstraction in endo- and exo- protoadamantylphthalimides”Central European Conference on Photochemistry CECP 2012, Bad Hofgastein, Austrija, 2012 (poster).

3. N. Basarić, D. Bobinac, N. Cindro, K. Mlinarić-Majerski, L. Uzelac, M. Kralj, P. Wan: “Characterization of sterically congested biphenyl quinone methides and zwitterions by laser flash photolysis, and investigation of their antiproliferative activity”,XXV International Conference on Photochemistry ICP 2011, Peking, Kina, 2011 (predavanje).

2. N. Cindro, M. Horvat, K. Mlinarić-Majerski, A. G. Griesbeck, N. Basarić: “Photoinduced H-abstraction inN-(4-homoadamantyl)phthalimide”XXII. Croatian meeting of chemists and chemical engineers, Zagreb, 2011 (poster).

1. N. Basarić, N. Cindro, D. Bobinac, I. Žabčić, K. Mlinarić-Majerski, Y. Hou, P. Wan: “Photochemistry of adamantyl derivatives of hydroxybiphenyls: ESIPT vs. photosolvolysis“2010 International Chemical Congress of Pacfic Basin Societies (predavanje).

JAVNA PREDAVANJA

1. N. Basarić: “Fotokemijsko nastajanje kinon-metida: ispitivanje mehanizma reakcije I antiproliferativne aktivnosti”, 20. 6. 2012, IRB, Zagreb.

2. N. Basarić: “Formation of sterically congested quinone methides in photodehydration of phenols”, 4. 8. 2011, Lanzhou, Kina.

3. N. Basarić: “Fotokemija policikličkih molekula: od istraživanja mehanizama reakcije do novih lijekova i medicinskih primjena “, 6. 6. 2011, IRBI, Zagreb.

4. N. Basarić: “Fotokemija policikličkih molekula: od istraživanja mehanizama reakcije do novih lijekova i medicinskih primjena“, 26. 8. 2010, IRB, Zagreb.

DIPLOMSKI I DOKTORSKI RADOVI

Doktorska disertacija:

M. Horvat: „Sinteza i fotokemija novih adamantanskih derivata ftalimida“, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu. 15. 9. 2011, mentor: N. Basarić.

Diplomski radovi:

M. Sambol: „Sinteza benzenskih, naftalenskih i antracenskih prekursora bis(kinometana)“, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu. 4. 7. 2013, mentor: N. Basarić.

L. Ptiček: „Sinteza hidroksi derivata naftalena i antracena, prekursora u fotokemijskoj sintezi kinon-metida“, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, 12. 7. 2011, mentor: N. Basarić.