Kiralne nepokretne faze
Dobro smo upoznati s činjenicom da je prošlo vrijeme racemata kod priprave novih lijekova i drugih bioaktivnih spojeva. Povećana potražnja za enantiomerno čistim spojevima dovela je do snažnog razvoja različitih enantioselektivnih separacijskih metoda, a u središtu intenzivnog istraživanja je tekućinska kiralna kromatografija koja koristi kiralne nepokretne faze (CSPs, engl. chiral stationary phases).
Laboratorij CATBIO sadrži u svom programu mnoge originalne CSPs Pirkleovog tipa i najbolje faze polisaharidnog tipa, koje su znane kao najuniverzalnije i najupotrebljavanije CSPs. Važno je naglasiti da su to dva tipa kiralnih faza koje su najpogodnije i za preparativne kromatografske separacije. Kroz suradnju s tvrtkom Chirallica d.o.o. (www.chirallica.hr) u stanju smo u kratkom periodu proizvesti bilo koju od tih faza u gramskim ili kilogramskim količinama. Radeći na evaluaciji novih kiralnih nepomičnih faza stekli smo i veliko iskustvo u kiralnoj analizi općenito.
Izdvojeni patenti:- V. Šunjić, D. Kontrec, V. Vinković, “Chiral stationary phases for enantiomers separation and their preparation”, WO 00/00464 (2000).
- D. Kontrec, V. Vinković, V. Šunjić, P. Mariotti, L. Navarini, “Chiral stationary phases based on derivatives of 4-amino-3,5-dinitrobenzoic acid”, WO 02/070124 A1 (2002).
- P. Mariotti, L. Navarini, L. Stucci, V. Vinković, V. Šunjić, “New derivatives of hyaluronan”, WO 02/098923 A1 (2002).
- I. Cepanec, H. Mikuldaš, V. Vinković, Z. Mikotić-Mihun, "A process for the preparation of enantiomerically pure atenolol", HR Patent 20000095A (2000).
- H. Mikuldaš, I. Cepanec, V. Vinković, "A process for the preparation of enantiomerically pure atenolol by chromatography on chiral stationary phases", HR Patent 20020571A (2002).
- M. Filipan, M. Litvić, I. Cepanec, V. Vinković, “Resolution of (R,S)-2-(2-aminoetoxymethyl)-3-etoxycarbonyl-4-(2-chlorophenyl)-5-metoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihidropyridine catalyzed with lipases”, HR Patent 20040520A (2004).
- M. Litvić, I. Cepanec, M. Filipan, K. Kos, V. Vinković, "A process for the preparation of enantiomerically pure (R or S)-2-(2-N-phtalymido)etoxymethyl-3-etoxycarbonyl-4-(2-chlorophenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine by racemate separation on chiral stationary phases”, HR Patent 20040639 (2004).
- G. Landek, D. Kontrec, V. Vinković, "New Chiral Stationary Phases for Chromatography Based on Aromatic Allyl Amines", HR Patent P2080102A (2008)
- V. Vinković, D. Kontrec, M. Roje, V. Šunjić, D. Franić, "Separation of BINAPO enantiomers using SMB chromatography", (2008)
- V. Vinković, D. Kontrec, G. Landek, "New chiral stationary phases for chromatography based on aromatic allyl amines", (2010)