Asimetrična sinteza, metoda u organskoj kemiji za pripremu kiralnih molekula, oslanja se između ostalih i na tehnike poput biokatalize, koristeći enzime kako bi se osigurala visoka selektivnost reakcije. Halogenhidrin dehalogenaze (HHDH) privukle su pozornost zbog dobrih biokatalitičkih svojstava, otvarajući razne sintetske mogućnosti. Unatoč ograničenjima kao što su loša topljivost i mala dozvoljena koncentracija supstrata te razne inhibicije samog enzima, HHDH se mogu koristiti za različite kemoenzimatske sinteze.

Shema 1. Preliminarni rezultati, R. J. Kolman, P. Švaco, M. Majerić Elenkov, I. Dokli,  Advanced Synthesis and Catalysis, 366 (2024) 5066-5072; DOI: 10.1002/adsc.202400734.

Unutar ovog projekta nastojati će se proširiti opseg supstrata HHDH na propargilne i homopropargilne epokside s ciljem dobivanja vrijednih kiralnih alkohola s raznolikom reaktivnošću. Propargilni i homopropargilni epoksidi te alkoholi mogu reagirati različitim inter- i intramolekularnim reakcijama zbog prisutnosti trostruke veze. Ove reakcije vode do različitih heterocikličkih spojeva, kao što su furani, piroli, triazoli i aleni. Takva svestranost čini propargilne spojeve vrlo poželjnim intermedijerima u sintezi organskih spojeva, uključujući biološki aktivne tvari, prirodne spojeve i lijekove. Unatoč njihovom značaju, stereoselektivna priprema propargilnih i homopropargilnih epoksida i alkohola ostaje izazov u organskoj sintezi. Koristeći enzimsku rezoluciju kao ekološki prihvatljivu i pristupačnu metodu, ovaj projekt ima za cilj otključati sintetski potencijal propargilnih spojeva, utirući put za učinkovitu pripremu vrijednih kiralnih gradivnih blokova.

Suradnici

Maja Majerić Elenkov

Anamarija Knežević

Petra Švaco

Financiranje: