Fotokemija je važno multidisciplinarno znanstveno područje zbog brojnih razvijenih primjena u suvremenim tehnologijama. Predloženi projekt usmjeren je na proučavanje nekoliko temeljnih fotokemijskih reakcija, kao i na pronalaženje primjene tih reakcija u organskoj sintezi i biologiji.

Rad će obuhvatiti tri istraživačke teme:

1) prijenos protona u pobuđenom stanju s dušikovog atoma kao kiselog centra

2) fotoheterolizu različitih anilinskih derivata za razvoj novih fotouklonjivih zaštitnih skupina u organskoj kemiji (fotocages)

3) razvoj novih foto-tretmana raka, što će uključiti istraživanje nekoliko klasa molekula: karbazola, oligopeptida i BODIPY derivata.

Istraživanje se sastoji od četiri radna paketa:

A) sinteza novih molekula prekursora

B) ispitivanje fotokemijske reaktivnosti tih molekula i pronalaženje primjene fotokemijskih reakcija u organskoj sintezi

C) istraživanje mehanizama fotokemijskih reakcija spektroskopskim tehnikama i računima

D) ispitivanje biološke aktivnosti.

Predloženi projekt predstavlja prije svega temeljno istraživanje u području organske kemije. Očekuje se da će istraživačke aktivnosti dovesti do otkrića koja će povećati temeljna znanja u organskoj kemiji, fotokemiji, supramolekularnoj i medicinskoj kemiji.

Osim temeljnog karaktera predloženih istraživanja, tražit ćemo primjene i unaprijediti stanje tehnike u otkrivanju novih lijekova koji se mogu aktivirati svjetlom.

Očekuje se da će PhotoApp tim pronaći brojne lead molekule s antiproliferativnim djelovanjem, pružajući mogućnosti za daljnja istraživanja i potencijalni razvoj novih metodologija za liječenje raka uz minimalne nuspojave, što potencijalno utječe na dobrobit društva u cjelini.

Informations related to the project are available at the following link:

https://mojoblak.irb.hr/s/PXPWDXZ2QCp3daC

Book Chapter:

Basarić, Nikola; Photosensitizers in Organic Synthesis // Materials Science and Technologies - Photosensitizers and Their Applications / Margetic, Davor ; Thomas, Renjith (ur.); New York: Published by Nova Science Publishers, Inc., 2022. Chapter 1; str. 1-26 doi:10.52305/KWAV1221

Publications:

16. Lovrinčević, Vilma ; Zheng, Dexin ; Baudin-Marie, Mélyne ; Marić, Mia ; Uzelac, Lidija ; Škorić, Irena ; Ma, Jiani ; Vuk, Dragana:  Aminonaphthalene and Aminoquinoline Photocages: meta-Effect and Photo-release of Carboxylic Acids and Alcohols // Journal of photochemistry and photobiology. A, Chemistry, 454 (2024), 2024; 1-15. doi: 10.1016/j.jphotochem.2024.115715

15. Draženović, Josip; Laconsay, J. Croix; Došlić, Nađa; I-Chia Wu, Judy; Basarić, Nikola: Excited-State Antiaromaticity Relief Drives Facile Photoprotonation of Carbons in Aminobiphenyls // Chemical science, 2024 (2024), 1; 1-13. doi: 10.1039/D4SC00642A

14. Igor Sviben, Igor; Glavaš, Mladena ; Erben, Antonija; Bachelart, Thomas; Pavlović Saftić, Dijana; Piantanida, Ivo; Basarić, Nikola; Dipeptides Containing Pyrene and Modified Photochemically Reactive Tyrosine: Noncovalent and Covalent Binding to Polynucleotides // Molecules, 28(22) (2023), 7533; str. 1-16. DOI: 10.3390/molecules28227533 (izvorni znanstveni rad)

13. Lovrinčević, Vilma ; Guo, Yan ; Vuk, Dragana ; Škorić, Irena ; Ma, Jiani ; Basarić, Nikola
3-Substituted 2-aminonaphthalene photocages for carboxylic acids and alcohols; decaging mechanism and potential applications in synthesis// Journal of organic chemistry, 2023 (2023), 88; str. 15176-15188. 10.1021/acs.joc.3c01678

12. Glavaš, Mladena; Zlatić, Katarina; Jadreško, Dijana; Ljubić, Ivan; Basarić, Nikola;
Fluorescent pH sensors based on BODIPY structure sensitive in acidic media // Dyes and pigments, 2023 (2023) 220 ; 111660, 11 . 10.1016/j.dyepig.2023.111660

11. Brusar, Vedran; Forjan, Mateo; Ljubić, Ivan; Alešković, Marija; Becker, Kristin; Vdović, Silvije: Ultrafast Photoelimination of Nitrogen from Upper Excited States of Diazoalkanes and the Fate of Carbenes Formed in the Reaction // Journal of organic chemistry, 88 (2023), 7; 4286-4300 doi:10.1021/acs.joc.2c02875 (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)

10. Sohora, Margareta; Sović, Irena; Spahić, Zlatan; Kontrec, Darko; Jurin, Mladenka: Photochemistry of phthalimidoadamantane dipeptides: efectof amino acid side chain on photocyclization // Photochemical & photobiological sciences (2023) doi:10.1007/s43630-023-00430-4 (međunarodna recenzija, online first)

9. Zlatić, Katarina ; Popović, Matija ; Uzelac, Lidija ; Kralj, Marijeta ; Basarić, Nikola: Antiproliferative activity of meso-substituted BODIPY photocages: Effect of electrophiles vs singlet oxygen// European journal of medicinal chemistry, 2023 (2023) 259 ; str. 1-15  doi:10.1016/j.ejmech.2023.115705

8. Zlatić, Katarina ; Bogomolec, Marko; Cindrić, Matej; Uzelac, Lidija; Basarić, Nikola: Synthesis, photophysical properties, anti-Kasha photochemical reactivity and biological activity of vinyl- and alkynyl-BODIPY derivatives // Tetrahedron 124 (2022) 132995 doi:10.1016/j.tet.2022.132995

7. Sambol, Matija; Košćak, Marta; Uzelac, Lidija; Kralj, Marijeta; Piantanida, Ivo; Basarić, Nikola; Simultaneous staining of endoplasmic reticulum and lipid droplets by naphthol-aminonaphthalimide conjugates and photoinduced antiproliferative effects  // Dyes and pigments 106 (2022) 110651;  doi:10.1016/j.dyepig.2022.110651 (međunarodna recenzija, online first)

6. Draženović, Josip; Rožić, Tomislav; Došlić, Nađa; Basarić, Nikola: Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) from -NH 2 to the Carbon Atom of a Naphthyl Ring  // Journal of organic chemistry,  doi:10.1021/acs.joc.2c00818& (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)

5. Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola; Chromo-orthogonal deprotection of carboxylic acids by aminonaphthalene and aminoaniline photocages  // Journal of organic chemistry, 87 (2022), 5; 2489-2500 doi:10.1021/acs.joc.1c02407 (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)

4. Erben, Antonija; Sviben, Igor; Mihaljević, Branka; Piantanida, Ivo; Basarić, Nikola; Non-Covalent Binding of Tripeptides-Containing Tryptophan to Polynucleotides and Photochemical Deamination of Modified Tyrosine to Quinone Methide Leading to Covalent Attachment  // Molecules, 26 (2021), 14; 4315, 18 doi:10.3390/molecules26144315 (međunarodna recenzija, članak, ostalo)

3. Mandić, Leo; Sohora, Margareta; Mihaljević, Branka; Biczók, László; Basarić, Nikola; The effect of the rate of photoinduced electron transfer on the photodecarboxylation efficiency in phthalimide photochemistry // Journal of photochemistry and photobiology. A, Chemistry, 408 (2021), 113109, 7 doi:10.1016/j.jphotochem.2020.113109 (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)

2. Zlatić, Katarina; Cindrić, Matej; Antol, Ivana; Uzelac, Lidija; Mihaljević, Branka; Kralj, Marijeta; Basarić, Nikola;  Wavelength dependent photochemistry of BODIPY-phenols and their applications in fluorescent labeling of proteins // Organic & biomolecular chemistry, 19 (2021), 22; 4891-4903 doi:10.1039/D1OB00278C

1. Sambol, Matija; Benčić, Patricia; Erben, Antonija; Matković, Marija; Mihaljević, Branka; Piantanida, Ivo; Kralj, Marijeta; Basarić, Nikola; Photochemical Reactivity of Naphthol-Naphthalimide Conjugates and Their Biological Activity // Molecules, 26 (2021), 11; 3355, 26 doi:10.3390/molecules26113355

Participations:

Basarić, Nikola; Draženović, Josip; Su, Yifan; Ma, Jiani; Došlić, Nađa: Photochemical generation of aza-quinonemethides from aniline derivatives // 29th PhotoIUPAC IUPAC Symposium on Photochemistry Valencia, Španjolska, 14.07.2024-19.07.2024 (lecture)

Basarić, Nikola; Ljubić, Ivan; Zlatić, Katarina; Bogomolec, Marko; Sviben, Igor: BODIPY PhotocagesCleavable at Boron // Symposium on Caged Compounds Prag, Češka Republika, 16.06.2024-20.06.2024 (Invited lecture)

Basarić, Nikola; Zlatić, Katarina; Antol, Ivana; Uzelac, Lidija; Kralj, Marijeta: New BODIPY Derivatives as Potential Anticancer Phototherapeutics // Central European Conference on Photochemistry (CECP 2024) Bad Hofgastein, Austrija, 18.02.2024-22.02.2024

Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Baudin-Marie, Melyne; Sviben, Igor; Basarić, Nikola: Aminobiphenyl Photocages for Carboxylic Acids and Alcohols // Central European Conference on Photochemistry (CECP 2024) Bad Hofgastein, Austrija, 18.02.2024-22.02.2024

Zlatić, Katarina; Popović, Matija; Uzelac, Lidija; Kralj, Marijeta; Basarić,Nikola; Synthesis, photochemistry and biological activity of novel BODIPY photochages as potential anticancer phototherapeutics. // EFMC-YMCS Young Medicinal Chemists Symposium; predavanje, Zagreb, 2023.

Zlatić, Katarina; Popović, Matija; Uzelac, Lidija; Kralj, Marijeta; Basarić, Nikola; Synthesis and photochemistry of BODIPY compounds with antiproliferative activity and potential theranostic applications. // EFMC-ASMC International Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistry; poster, Zagreb, 2023.

Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola; Photochemistry of 2,3-substituted Aminonaphthalene Photocages  // 28th PhotoIUPAC / Symposium on Photochemistry; Amsterdam, Nizozemska, 2022. str. 234-234 (poster, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Draženović, Josip; Basarić, Nikola; Photochemical generation of aza-o-quinone methides  // 28th PhotoIUPAC / Symposium on Photochemistry; Amsterdam, Nizozemska, 2022. str. 236-236 (poster, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Basarić, Nikola; Drazenović, Josip; Rozić, Tomislav; Doslić, Nađa; Excited state intramolecular proton transfer from nitrogen to carbon  // 28th PhotoIUPAC / Symposium on Photochemistry; Amsterdam, Nizozemska, 2022. str. 93-93 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Draženović, Josip; Rožić, Tomislav; Došlić, Nađa; Basarić, Nikola; Excited-state intramolecular proton transfer from nitrogen to a C-atom of adjacent aromatic substituent  // Central European Conference on Photochemistry/CECP 2022; Bad Hofgastein, Austrija, 2022. str. 16-16 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola; Novel Aminonaphthalene Photocages for Carboxylic Acids and Alcohols Applied in Organic Synthesis and Biology  // Central European Conference on Photochemistry/CECP 2022. Bad Hofgastein, Austrija; str. 70-70 (poster, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Bogomolec, Marko; Basarić, Nikola; Sinteza fotokemijski reaktivnih etinilfenolnih bodipy spojeva s potencijalnom primjenom za liječenje karcinoma  // XIV. susret mladih kemijskih inženjera / XIV Meeting of Young Chemical Engineers / Zagreb, 2022. str. 110-110 (poster, domaća recenzija, sažetak, znanstveni)

Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola: Razvoj aminonaftalenskih fotouklonjivih zaštitnih skupina  //XIV. susret mladih kemijskih inženjera / XIV Meeting of Young Chemical Engineers: 2021. Zagreb; str. 21-21 (poster, domaća recenzija, sažetak, znanstveni)

Basarić, Nikola; Zlatić, Katarina; Antol, Ivana; Uzelac, Lidija; Kralj, Marijeta; Anti-Kasha Photochemical Deamination from BODIPY Compounds // Pacifichem 2021: A Creative Vision for the Future; Honolulu, Hawaii, USA, 2021. str. 1-1 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Basarić, Nikola; Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Aminonaphthalene Photocages for Carboxylic Acids and Alcohols // Pacifichem 2021: A Creative Vision for the Future; Honolulu, Hawaii, USA, 2021. str. 1-1 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Draženović, Josip; Rožić, Tomislav; Došlić, Nađa; Basarić, Nikola; Excited State Intramolecular Proton Transfer From Nitrogen To Carbon Atom In Aminobiphenyls // HSKIKI / 27. HRVATSKI SKUP KEMIČARA I KEMIJSKIH INŽENJERA; Veli Lošinj, 2021. str. 59-59 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Basarić, Nikola; Mandić, Leo; Džeba, Iva; Mihaljević, Branka; Laser Flash Photolysis Study of Differently Substituted Adamantylphthalimides and Oligopeptides // Central European Conference on Photochemistry CECP 2020; Bad Hofgastein, Austrija, 2020. str. 41-41 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)

Awards:

Bogomolec, Marko; Basarić, Nikola (komentor); Škorić, Irena (mentor); Sinteza fotokemijski reaktivnih BODIPY spojeva s potencijalnom primjenom za liječenje karcinoma, 2021. (Chancellor's Award)

Graduation theses and doctoral dissertations:

Popović, Matija; Sinteza i fotokemija halogeniranih BODIPY fotokaveza, 2021., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb

Zlatić, Katarina; BODIPY SPOJEVI: FLUORESCENTNI MARKERI ZA BIOMAKROMOLEKULE I FOTOTERAPEUTICI, 2021., doktorska disertacija, Rijeka

Bogomolec, Marko; Sinteza i fotokemija BODIPY spojeva s fenolnim supstituentom na borovom atomu, 2022., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb

Vidoša, Lorena: Sinteza BODIPY spojeva koji ciljaju unutarstanične organele / diplomski rad, Sveučilište u Rijeci, Odjel za biotehnologiju; Rijeka, 2023.

Karakaš, Antonija; Sinteza i fotofizika oligopeptida s argininom i modificiranim tirozinom ili BODIPY karboksilnom kiselinom / diplomski rad, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2023.

Erben Antonija; SINTEZA I FOTOKEMIJA OLIGOPEPTIDA I NJIHOVA POTENCIJALNA PRIMJENA U DIJAGNOSTICI I TERAPIJI / doktorska disertacija; Sveučilište u Rijeci, Fakultet biotehnologije i razvoja lijekova, Rijeka, 2024

Other:

Basarić, Nikola: Search for new anticancer phototherapeutics, predavanje. TU Graz, Graz University of Technology, 2023.

Draženović, Josip; PRIJENOS PROTONA U POBUĐENOM STANJU S DUŠIKA NA SUSJEDNI ARILNI PRSTEN, 2021. (colloquium of the Department of Organic Chemistry and Biochemistry).

Erben, Antonija; OLIGOPEPTIDI S UGRAĐENIM MODIFICIRANIM TIROZINOM – SINTEZA, FOTOKEMIJA I STUDIJ INTERAKCIJA S DNA, RNA I PROTEINIMA, 2021. (colloquium of the Department of Organic Chemistry and Biochemistry).

Zlatić, Katarina; Primjena BODIPY spojeva za fluorescentno obilježavanje biomakromolekula i fototerapiju, 2021. (colloquium of the Department of Organic Chemistry and Biochemistry).

Lovrinčević, Vilma; AMINONAFTALENSKI FOTOKAVEZI ZA KARBOKSILNE KISELINE I ALKOHOLE, 2021. (colloquium of the Department of Organic Chemistry and Biochemistry).