Laboratorij za sintetsku organsku kemiju (LSOK)
Laboratorij za sintetsku organsku kemiju nastavlja s tradicijom prijašnjeg Laboratorija za sintetsku i fizikalno-organsku kemiju s interesom u području kemije kavezastih molekula. Trenutno je područje istraživanja u laboratoriju usmjereno u nekoliko glavnih pravaca:
- fotokemijskireakcijski mehanizmi, supramolekulska kontrola fotokemijske reaktivnosti i razvoj fotouklonjivih zaštitnih skupina
- sinteza molekula gostiju i domaćina za različite supramolekulske sustave i primjene
- sinteza biološki aktivnih molekula
- istraživanja diamantoidnih spojeva
Pokrivajući različite sintetske, analitičke i spektroskopske tehnike na supstratima koji uključuju policikličke molekule, heterocikle i peptide, znanstvene aktivnosti u laboratoriju idealne su za izobrazbu mladih znanstvenika, doktoranada i poslijedoktoranada te laboratorij nudi mogućnost izrade završnih magistarskih i doktorskih disertacija.
- Fotokemijski reakcijski mehanizmi i supramolekulska kontrola fotokemijske reaktivnosti
Fotokemijska reaktivnost se u LSOK-u studira na nekoliko sustava, a posebno su od interesa prijenos protona u pobuđenom stanju (engl. excited state proton transfer, ESPT), različite fotokemijske reakcije eliminacije i fotokemijske pregradnje heterocikala.
Istraživanja su financirana kroz:
- uspostavni projekt Hrvatske zaklade za znanost (2010-2013) 02.05/25: "Fotokemija policikličkih molekula: od istraživanja mehanizama reakcije do novih lijekova i medicinskih primjena"
- istraživački projekt Hrvatske zaklade za znanost HrZZ-IP-2014-09-6312: "Supramolekulska kontrola fotokemijskih reakcija eliminacije" (SupraPhotoE).
Trenutno je financijska potpora ostvarena kroz istraživački projekt HrZZ-IP-2019-04-8008: "Fotokemija: Reakcijski mehanizmi i primjene u organskoj sintezi i biologiji" (PhotoApp)
Istraživanja u okviru projekta fokusirana su na tri teme:
a) Intramolekularni prijenos protona u pobuđenom stanju (ESIPT) s atoma dušika i dehidratacija
b) Razvoj novih fotouklonjivih zaštitnih skupina (fotokaveza) primjenjivih u organskoj sintezi i biologiji
c) Razvoj foto-aktivirajućih lijekova za karcinome.
- Sinteza molekula gostiju i domaćina za različite supramolekulske sustave i primjene
LSOK ima dugu tradiciju u sintezi i karakterizaciji različitih supramolekulskih sustava što uključuje navedena polja:
a) Sinteza krunastih etera i kriptanada za kompleksiranje metalnih kationa
Sinteza krunastih etera i kriptanada koji u strukturi sadrže kavezaste molekule se provodi u LSOK-u već dvadeset godina. Od nedavno se istraživanja provode u suradnji s grupom dr. Marijete Kralj sa Zavoda za molekularnu medicinu na IRB-u s ciljem razvoja novih antiproliferativnih spojeva s djelovanjem na tumorske matične stanice na temelju utjecaja na transport i regulaciju kalijevih iona.
b) Sinteza anionskih senzora
U proteklih desetak godina znatni sintetski napori u LSOK-u bili su usmjereni na pripravu fluorescentnih anionskih senzora gdje je prepoznavanje anionskih analita postignuto pomoću pirolnih ili ureidnih funkcionalnih skupina.
c) Sinteza diamondoidnih molekula za supramolekulske sustave s izuzetno velikim konstantama stabilnosti
Istraživanje se provodi u suradnji s grupama L. Isaacs-a (University of Maryland, U.S.A.) i R. Glaser-a (Ben-Gurion University of the Negev, Israel). Članovi LSOK-a sudjelovali su u dizajnu i pripravi različitih novih kavezastih i policikličkih molekula za kompleksiranje s kukurbit[n]urilima.
- Sinteza biološki aktivnih molekula
Tijekom niza godina članovi LSOK-a su stekli znatno iskustvo i ekspertizu u sintezi vrlo različitih klasa spojeva koji uključuju: policikle, kavezaste molekule, heterocikle i peptide. Velik broj novopripravljenih spojeva je testiran na antiproliferativnu, antiviralnu ili antimikrobnu aktivnost. Nadalje, jedan od ciljeva HrZZ projekta koji se trenutno provodi je razvoj fototerapeutika čije se djelovanje zasniva na fotokemijskom nastajanju kinon-metida. Istraživanje se provodi u suradnji s grupom dr. sc. Marijete Kralj sa Zavoda za molekularnu medicinu na IRB-u.