Dinamika supramolekulskih sustava omogućava kontrolu fotokemijske reaktivnosti i otvara mogućnosti za reakcije koje se konvencionalnim postupcima sinteze, termičkim reakcijama u izotropnoj otopini ne mogu provesti. Glavna strategija predloženog projekta je primijeniti različite supramolekulske sustave za kontrolu fotokemijske reaktivnosti. Očekuje se da će predloženo istraživanje povećati fundamentalna znanja iz supramolekulske kemije, fotofizike i fotokemije policikličkih molekula u izotropnim medijima i supramolekulskim kompleksima. Istraživanje će biti usmjereno na tri reakcije fotoeliminacije. Aspekti kojima ćemo se baviti su učinak molekulske geometrije na reaktivnost i konstantu stabilnosti inkluzijskih kompleksa, kao i utjecaj kompleksiranja na fotofizička svojstva različitih kromofora, učinkovitost fotokemijskih reakcija i raspodjelu produkata. U vezi s predloženim istraživanjem bit će neophodno provesti sintezu velikog broja molekula, dobro definirane i u nekim slučajevima i iznimno složene strukture, što će sigurno zahtijevati značajne inovacije u sintetskoj metodologiji i razvoju postojećih tehnika. Znanstveni ciljevi projekta će ići dalje od trenutnih spoznaja kroz potragu za bio-medicinskim primjenama. Nizu spojeva će biti ispitana antiproliferativna aktivnost, pri čemu će se odreditileadspojeviza daljnja istraživanja i potencijalni razvoj liječenja raka uz minimalne nuspojave.

Reakcije fotoeliminacije se studiraju na tri sustava:

a) eliminacija dušika kojom nastaju karbenski intermedijeri;

b) fotodekarboksilacija različitih spojeva aktiviranih ftalimidnim kromoforom;

c) fotodehidratacija i fotoeliminacija kojom nastaju knon-metidi (QMs)

Publikacije:

Mandić, Leo; Benčić, Patricia; Mlinarić-Majerski, Kata; Liekens, Sandra; Snoeck, Robert; Andrei, Graciela; Kralj, Marijeta; Basarić, Nikola; Substituted Adamantylphthalimides: Synthesis, Antiviral and Antiproliferative Activity. // Archiv der pharmazie. (2020) (prihvaćen za objavljivanje).

K. Zlatić, I. Antol, L. Uzelac, A.-M. Mikecin Dražić, M. Kralj, C. Bohne, N. Basarić: "Labeling of Proteins by BODIPY-Quinone Methides utilizing Anti-Kasha Photochemistry,", ACS Applied Materials & Interfaces. 12 (2020) , 1; 347-351 doi:10.1021/acsami.9b19472

K. Zlatić, H.B.E. Ayouchia, H. Anane, B. Mihaljević, N. Basarić, Nikola; T. Rohand: "Spectroscopic and photophysical properties of mono- and dithiosubstituted BODIPY dyes.", Journal of photochemistry and photobiology. A, Chemistry. 388 (2020) , 112206; 1-8 doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112206

A. Erben, J. Matić, N. Basarić, I. Piantanida: "The phenanthridine - modified tyrosine dipeptide: synthesis and non-covalent binding to DNA and RNA " Croatica chemica acta (2019) doi:10.5562/cca3542

T. Šumanovac, M. Alešković, M. Šekutor, M. Matković, T. Baron, K. Mlinarić-Majerski; C. Bohne, N. Basarić: "Photoelimination of Nitrogen from Adamantane and Pentacycloundecane (PCU) Diazirines: Spectroscopic Study and Supramolecular Control"  Photochemical & photobiological sciences. 18 (2019) ; 1806-1822 DOI:10.1039/c9pp00124g

P. Benčić, L. Mandić, I. Džeba, I. Tartaro Bujak, L. Biczók, B. Mihaljević, K. Mlinarić-Majerski, I. Weber, M. Kralj, N. Basarić: "Application of 4-amino-N-adamantylphthalimide solvatochromic dye for fluorescence microscopy in selective visualization of lipid droplets and mitochondria"  Sensors and actuators. B, Chemical. 286 (2019) , x; 52-61 DOI:10.1016/j.snb.2019.01.102

J. Ma, M. Šekutor, Đ. Škalamera, N. Basarić, D.L. Phillips:"Formation of Quinone Methides by Ultrafast Photodeamination: A Spectroscopic and Computational Study"  Journal of organic chemistry. 84 (2019) ; 8630-8637 DOI:10.1021/acs.joc.9b01085

M. Sambol, K. Ester, S. Landgraf, B. Mihaljević, M. Cindrić, M. Kralj, N. Basarić: "Competing photochemical reactions of bis-naphthols and their photoinduced antiproliferative activity" Photochemical & photobiological sciences. 18 (2019) ;  1197-1211 DOI:10.1039/C8PP00532J

M. Sambol, K. Ester, A. Husak, Đ. Škalamera, I. Piantanida, M. Kralj, N. Basarić: "Bifunctional Phenol Quinone Methide Precursors: Synthesis and Biological Activity", Croatica chemica acta. 92 (2019) , 1; 1-12  DOI:10.5562/cca3455

M. Sohora, M. Vazdar, I. Sović, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "Photocyclization of tetra- and pentapeptides containing adamantylphthalimide and phenylalanines: reaction efficiency and diastereoselectivity", J. Org. Chem. 83 (2018) ; 14905-14922 DOI: 10.1021/acs.joc.8b01785

Đ. Škalamera, M. Matković, L. Uzelac, M. Kralj, K. Mlinarić-Majerski, C. Bohne, N. Basarić:
Đ. Škalamera, I. Antol, K. Mlinarić-Majerski, H. Vančik, D.Lee Phillips, J. Ma, N. Basarić:
"Ultrafast Adiabatic Photodehydration of o-hydroxymethylphenol and Formation of Quinone Methide", Chem. a Eur. J. 2018, 24, 9426-9435. doi:10.1002/chem.201801543

J. Ma, X. Zhang, N. Basarić, D.L. Phillips: "Direct Observation of Photoinduced Ultrafast Generation of Singlet and Triplet Quinone Methides in Aqueous Solutions and Insight into the Roles of Acidic and Basic Sites in Quinone Methide Formation", J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18349-18357 doi:10.1021/jacs.7b10387

Novak, Jurica; Prlj, Antonio; Basarić, Nikola; Corminboeuf, Clémence; Došlić, Nađa; Photochemistry of 1- and 2-Naphthols and Their Water Clusters : The Role of 1 ππ*(La ) Mediated Hydrogen Transfer to Carbon Atoms. Chemistry : a European journal. 23 (2017) , 34; 8244-8251 (članak, znanstveni)

Đ. Škalamera, V. Blažek Bregović, I. Antol, C. Bohne, N. Basaric: "Hydroxymethylaniline photocages for carboxylic acids and alcohols", J. Org. Chem.  2017, 82, 23, 12554-12568, doi: 10.1021/acs.joc.7b02314

V. Blažek Bregović, N. Basarić: "Competing processes in the photochemistry of picolines and their N-methyl salts: photoinduced charge transfer, phototransposition and photohydration", Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 2; 859-871, doi:10.1007/s11164-016-2669-6

S. Chaiwongwattana, Đ. Škalamera, N. Doslic, C. Bohne, N. Basarić: "Substitution Pattern on Anthrol Carbaldehydes: Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) with a Lack of Phototautomer Fluorescence", Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 28439-28449, doi: 10.1039/c7cp05472f

Đ. Škalamera, J. Veljković, L. Ptiček, M. Sambol, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić:
"Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes", Tetrahedron. 2017, 73, 40; 5892-5899 doi.org/10.1016/j.tet.2017.08.038

L. Uzelac, Đ. Škalamera, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić, M. Kralj:"Selective photocytotoxicity of anthrols on cancer stem-like cells: the effect of quinone methides or reactive oxygen species",Eur. J. Med. Chem. 2017, 137; 558-574, doi:10.1016/j.ejmech.2017.05.063

Đ. Škalamera, K. Mlinarić-Majerski, I. Martin Kleiner, M. Kralj, J. Oake, P. Wan, C. Bohne, N. Basaric: "Photochemical formation of anthracene quinone methide derivatives", J. Org. Chem. 2017, 82,12; 6006-6021; doi:10.1021/acs.joc.6b02735

M. Sohora, N. Vidović, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "Synthesis and photochemical reactivity of phthalimidoadamantane-tyrosine conjugates", Res. Chem. Intermed. 2017, doi:10.1007%2Fs11164-017-2927-2

A. Husak, B.P. Noichl, T. Šumanovac Ramljak, M. Sohora, Đ. Škalamera, N. Budiša, N. Basarić: "Photochemical formation of quinone methides from peptides containing modified tyrosine", Org. & biomol. chem. 2016, 14, 10894-10905, doi:10.1039/C6OB02191C

L. Mandić, K. Mlinarić-Majerski, A. G. Griesbeck, N. Basarić: "Photodecarboxylation of Adamantane Amino Acids Activated by Phthalimide", Eur. J. Org. Chem. 2016, 4404-4414, doi: 10.1002/ejoc.201600491

V. Blažek Bregović, N. Basarić: "Competing processes in the photochemistry of picolines and theirN-methyl salts: photoinduced charge transfer, phototransposition and photohydration", Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 2; 859-871, doi: 10.1007/s11164-016-2669-6

T. Govender, U. Govinden, C. Mocktar, H. G. Kruger, J. Veljković, N. Cindro, D. Bobinac, I. Žabčić, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "In vitro Investigation of Antimicrobial Activity of a Series of Lipophilic Phenols and Naphthols", S. Afr. J. Chem. 2016,69, 44-50, doi:10.17159/0379-4350/2016/v69a6

N. Cindro, I. Antol, K. Mlinarić-Majerski, I. Halasz, P. Wan, N. Basarić: "Reactivity of Cations and Zwitterions Formed in Photochemical and Acid-Catalyzed Reactions from m-Hydroxycycloalkyl-Substituted Phenol Derivatives",J. Org. Chem.2015,80, 12420-12430, doi:10.1021/acs.joc.5b02297

Đ. Škalamera, C. Bohne, S. Landgraf, N. Basarić: "Photodeamination Reaction Mechanism in Aminomethyl p-CresolDerivatives: Different Reactivity of Amines and Ammonium Salts", J. Org. Chem.2015,80, 10817-10828, doi:10.1021/acs.joc.5b01991

Patentna prijava:

N. Basarić, M. Kralj, AM. Mikecin, M.Cindrić: "Quinone methide precursors with bodipy chromophore, method of preparation, biological activity and application in fluorescent labeling", EP16169771.9, 16. 05. 2016. ; PCT/HR2017/000005, 18446744073709551615, HR15.05.2016.

Javne prezentacije i sudjelovanja na znanstvenim skupovima:

K. Zlatić, L. Uzelac, M. Kralj, N. Basarić: Quinone Methide Precursors with BODIPY Chromophore: Synthesis, Photochemistry and Biological Activity // 3 rd Mini symposium of medicinal and pharmaceutical section / Fidelta d.o.o., Zagreb

Fidelta d.o.o., Zagreb, Hrvatska, 2019. str. 8-8 (predavanje, 

N. Basarić: Photochemical elimination of nitrogen from diazirines and diazo compounds // 17th European Symposium on Organic Reactivity / 17th ESOR 2019 / Dubrovnik, Hrvatska, 2019.  (pozvano predavanje)

K. Zlatić, L. Uzelac, M. Kralj, N. Basarić: Synthesis, photochemical reactivity and biological activity of a quinone methide precursors containing BODIPY chromophore - potential photoactive anticancer drugs // VIII EFMC International Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistry / Atena, Grčka.
415-415 (poster)

N. Basarić, K. Zlatić, I. Antol, M. Kralj, L. Uzelac, C. Bohne: Photochemical formation of BODIPY-quinone methides: spectroscopic study and biological applications // Gordon Research Conference on Photochemistry / Easton, MA United States 1-1 (poster)

K. Zlatić, I. Antol, N. Basarić: Photophysical properties and photochemical reactivity of a quinone methide precursor containing BODIPY chromophore // 26th Croatian Meeting of Chemists and Chemical Engineers, Šibenik, 2019.
105-105 (poster)

K. Zlatić, N. Basarić: Synthesis of quinone methide precursors containing BODIPY fluorophore and characterization as potential anticancer drugs // E-WISPOC 19 / European Winter School on Physical Organic Reactivity / Bressanone, Brixen, Italy 23-23 (poster)

M. Alešković, T. Šumanovac, M. Matković, K. Mlinarić-Majerski, M. Šekutor, N. Basarić: From polycyclic diazirines to carbenes: supramolecular control of photoreactivity // 691. WE-Heraeus-seminar / Physical organic chemistry: Recent development in istrumentation, structure, theory and mechanisms / Bad Honnef, Njemačka.
2019. 1-1 (poster)

N. Basarić: Photochemical dehydration and deamination of phenols to quinone methides  // First International Conference on Excited State Aromaticity and Antiaromaticity – ICESAA.
2019. IL-10-IL-10 / Sigtuna, Švedska 2019, (pozvano predavanje)

N. Basarić, I. Antol, J. Ma, M. Šekutor, Đ. Škalamera, H. Vančik, K. Mlinarić-Majerski, D.L. Phillips: "ULTRAFAST FORMATION OF QUINONE METHIDES: SPECTROSCOPIC AND COMPUTATIONAL STUDY", // 27th PhotoIUPAC / International Symposium on Photochemistry / Dublin, 2018. str. 2D3-2D3 (predavanje)

M. Šekutor, J. Ma, Đ. Škalamera, D.L. Phillips, N. Basarić: "THEORETICAL INSIGHTS INTO QUINONE METHIDES FORMED FROM p-CRESOLS" //27th PhotoIUPAC / International Symposium on Photochemistry, Dublin, 2018. str. P165-P165 (poster)

N. Basarić, T. Šumanovac Ramljak, M. Alešković, M. Šekutor, M. Matković, C. Bohne, K. Mlinarić-Majerski: "Photoelimination of Nitrogen from Polycyclic Diazirines: Spectroscopic Study and Supramolecular Control of Photoreactivity" // CECP 2018 - Central European Conference on Photochemistry, Bad Hofgastein, Austrija, 2018. O12-O12 (predavanje)

A. Husak, N. Basarić: "Photophysical properties and photochemical reactivity of tripeptides containing quinone methide precursors" // CECP 2018 - Central European Coference on Photochemistry, Bad Hofgastein, Austrija, 2018. P30-P30 (poster)

N. Basarić, S. Chaiwongwattana, N. Došlić, Đ. Škalamera, C. Bohne, Cornelia: "Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) in Anthrol Carbaldehydes" // 28th International Conference on Photochemistry / ICP 2017 / Strasbourg, Francuska. 2017. 54-54 (poster)

L. Uzelac, Đ. Škalamera, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić, M. Kralj: "ANTITUMOR ACTIVITY OF ANTHROLS THAT PHOTOCHEMICALLY GENERATE QUINONE METHIDES OR REACTIVE OXYGEN SPECIES AND THEIR SELECTIVITY TOWARDS CANCER STEM CELLS" //10th Joint Meeting of Medicinal Chemistry / Dubrovnik, Hrvatska. 2017. 144-144 (poster)

M. Cindrić, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić, I. Martin Kleiner, L. Uzelac, M. Kralj: "ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY OF QUINONE METHIDES WITH BODIPY CHROMOPHORE" // 10th Joint Meeting of Medicinal Chemistry; Dubrovnik, Hrvatska. 25-28.6.2017. 97-97 (poster)

A. Husak, J. Matić, I. Piantanida, N. Basarić: "SYNTHESIS OF DIPEPTIDES CONTAINING PHOTOCHEMICALLY REACTIVE MODIFIYED TYROSINE AND EVALUATION OF THEIR DNA BINDING" // 10th Joint Meeting of Medicinal Chemistry; Dubrovnik, Hrvatska. 25-28.6.2017. 121-121 (poster)

M. Sambol, K. Ester, M. Kralj, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić:"Antiproliferative activity of photogrenerated naphthalene and antracene bis(quinone methides) derivatives" // 4th EFMC Young Medicinal Chemist Symposium; Beč, Austrija. 2017. 121-121 (poster)

M. Sohora, I. Sović, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "Stereoselectivity in Phthalimide Initiated Photocyclization of Peptides" // 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera s međunarodnim sudjelovanjem 3. simpozij "Vladimir Prelog", Poreč, Hrvatska. 2017. 65-65 (predavanje)

T. Šumanovac Ramljak, M. Alešković, M. Matković, N. Basarić, K. Mlinarić-Majerski: "Photoelimination of nitrogen from polycyclic diazirines in inclusion complexes" // 20th European Symposium on Organic Chemistry, Cologne, University of Cologne, 2017. 102-102 (poster)

Đ. Škalamera, V. Blažek Bregović, N. Basarić: "New aniline photocage for carboxylic acids" // 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera s međunarodnim sudjelovanjem 3. simpozij "Vladimir Prelog", Poreč, Hrvatska.
2017. (poster)

L. Mandić, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "Influence of the phthalimide subtituents on the photochemical reactivity in photodecarboxylation" // 5th HRSMC Photochemistry School "Photochemistry, Fundamentals and Applications, Maastricht, Nizozemska, 27-31.08.2016.

N. Basarić: "Formation of quinone methides via photochemical deamination" // Hungarian Academy of Sciences, Budimpešta 30. 6. 2016.

N. Basarić, Đ. Škalamera, V. Blažek Bregović, C. Bohne: "Photochemistry of hydroxymethylaniline derivatives as potential photocages" // 26th IUPAC Symposium on Photochemistry, Osaka, Japan, travanj 2016 (predavanje).

M. Sambol, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "Synthesis of benzene and naphthalene derivatives of bis(quinone methides)" // Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a, Prirodoslovno-matematički fakultet Sveučilišta u Zagrebu, veljača 2016 (poster).

L. Mandić, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "Synthesis and photochemistry of activated adamantyl amino acids" // Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a, Prirodoslovno-matematički fakultet Sveučilišta u Zagrebu, veljača 2016 (predavanje).

L. Mandić, K. Mlinarić-Majerski, N. Basarić: "Influence of distance in adamantane rigid spacer between electron donor and acceptor to photoinduced electron transfer and photodecarboxylation efficiency" // CECP 2016 - Central European Conference on Photochemistry,  Bad Hofgastein, Austrija, veljača, 2016 (poster).

Đ Škalamera, C. Bohne, S. Landgraf, N. Basarić: "Photogeneration of quinone methides in supramolecular complexes: Potential for new drug delivery" // CECP 2016 - Central European Conference on Photochemistry, Bad Hofgastein, Austrija, veljača, 2016 (poster).

N. Basarić, Đ. Škalamera, K. Mlinarić-Majerski, H. Vančik, P. Wan: "Mechanistic investigation of dehydration and deamination in photochemical formation of quinone methides" // 2015 International Chemical Congres of Pacific Basin Societis, Honolulu, prosinac 2015 (poster).

V. Blažek Bregović, N. Basarić: "The NMR Study of Products Obtained by Photorearrangement of Pyridinium Salts"  // met4pharm - Pharma NMR Conference, Rovinj - Crveni Otok, Hrvatska, studeni 2015 (poster).

N. Basarić: "Biological activity of photochemically generated quinone methides" // IXth Joint Meeting in Medicinal Chemistry, Atena, lipanj 2015 (predavanje).

Z. Spahić: "Sinteza i fotokemija dipeptida 3-(N-ftalimido)-1-adamantanske kiseline i alanina", Diplomski rad, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, 10. 09. 2015.

L. Uzelac: "Učinak novosintetiziranih policikličkih i makrocikličkih spojeva na tumorske i tumorske matične stanice čovjeka", Doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, 30.01. 2017.

K. Becker: "SINTEZA I FOTOKEMIJA ADAMANTIL-FENIL-DIAZOMETANA", završni rad - diplomski/integralni studij.
Zagreb : Prirodoslovno-matematički fakultet, 21.01. 2019.

M. Sambol: "PRIPRAVA KINON-METIDA I ISPITIVANJE NJIHOVOG BIOLOŠKOG UČINKA", Doktorska disertacija.
Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, 19.12. 2018.

Mandić, Leo.
 FOTOKEMIJSKA DEKARBOKSILACIJA FTALIMIDNIH DERIVATA / doktorska disertacija.
Zagreb : Prirodoslovno-matematički fakultet, 21.12. 2018.